我最好朋友的女朋友

开篇使用倒叙的手法讲述了汤克（戴恩•库克 Dane Cook 饰）搞砸一次约会的全过。原来他的职业是援助助被女友甩掉的男人，替他约会前女友并恶心正确方。这样女友感念前男友优秀，容容易沉重归于优秀。不过，汤克最新接到的任务竟然来自优秀友达斯汀（贾森•比格斯 Jason Biggs 饰）。后者追女友亚丽克西斯（凯特•哈德森 Kate Hudson 饰）始终不得法，在公司里眼睁睁观看着小白脸亲邻咫尺她，却无计可施。所以，才来寻找汤克出手。两人约法三章，随后汤克出手，从一起奔跑步开端，他就成为了亚丽克西斯如影相随的伴侣，两人关系迅速升温，以至于汤克都不敢信赖，自己已经离不开这个女友。他觉得困扰，于是向经历丰富可敌国的老爸（亚历克•鲍德温 Alec Baldwin 饰）求教授，但是后者却鼓励他鸠占鹊巢，这让他感到左右为困难……